목전에 다가온 서른 살이 두려웠고, 열심히 살았는데 이루어진 건 하나도 없다는 생각 때문에 피로했고, 사랑하는 사람은 있었지만 사랑은 행복보다는 고통에 가까운 무엇이라고 생각했다. 나는 늘 묻고 싶었다. 도대체 어떻게 살아야 할지! 
- 본문 중에서 

‘멘토’ ‘힐링’ ‘테라피’ 등 각종 치유의 담론들이 범람한다. 그래서 어느 순간부터 우리는 스스로를 ‘아프다’고 생각하는 것에 익숙해졌다. 이 광적인 치유의 열풍 속에서 가장 중심이 되는 동시에 가장 소외되는 세대가 20대일 것이다. 
누군가의 진심 어린 조언이 필요한 시기이지만, 그 조언으로부터 튕겨 나가고 싶은 욕망도 가장 강한 나이. 사실 뚜렷한 아픔보다도 막연한 분노 때문에 늘 먹먹한 나이. 어른이라는 꼬리표를 달고 세상에 내던져진 채 학점, 스펙, 취업 같은 단어들에 둘러싸여 살아가는 20대에게 가장 필요한 것은 무엇일까? 
<그때 알았더라면 좋았을 것들>은 방황, 여행, 타인, 직업, 배움, 행복, 탐닉, 재능, 멘토, 죽음 등 20대가 가슴속에 품어야 할 20개의 키워드를 통해 한번쯤 고민해봐야 할 인생의 메시지에 관해 이야기한다. 자신의 20대를 반추하며 풀어놓는 개인적인 경험과 인문학적 지식을 바탕으로 한 풍부한 이야기들은, 단순한 위로와 공감을 넘어 삶의 의미에 대해 생각해볼 수 있는 시간을 제공한다. 
이 책은 문학평론가 정여울의 첫 번째 에세이이자, 저자 자신이 20대를 보내며 미처 끝내지 못한 사랑과 우정의 ‘뒤풀이’이기도 하다. 저자는 말한다. “20대들은 모른다. 20대를 이미 지나온 세대들이, 그들을 얼마나 부러워하고 있는지. 그대들이 머물고 있는 바로 그 ‘시간’이야말로, 아무런 책임감도 부담감도 없이 무언가에 ‘미칠 수 있는’ 마지막 시간”이라고. 
20대의 가장 큰 고민이라면 내 꿈을 이룰 수 없을지도 모른다는 두려움, 내 꿈이 진정 무엇인지도 깨닫지 못할까봐 느끼는 불안, 세상이 정해놓은 속도를 따라가느라, 내가 진정 잘할 수 있는 것이 무엇인지, 내가 원하는 것이 무엇인지 차분히 생각할 시간조차 없는 것일 것이다. 그런 청춘들을 위해 저자는 우리가 안고 있는 고민에 대해 함께 나누고 공감하기를 원한다. 
‘나는 왜 잘하는 게 하나도 없을까? 나는 무슨 일을 하면서 살아야 할까?’ 하고 고민하는 이들에게, 내 안에 숨어 있는 재능을 발견하는 방법을, 멘토를 갈망하는 이들에게는 멘토로부터의 해방이 곧 멘토의 발견이라는 충고를, 사랑 때문에 고민하는 이들에게는 부끄러워 말고 사랑받기 위한 모든 노력을 게을리하지 말라는 진심 어린 조언을, 재테크로 고민하는 이들에게는 앞으로 그 어떤 바람에도 흔들리지 않을 마음의 재테크를 시작하라는 따끔한 독설을 건넨다. 
세상을 향해 어떤 질문을 던지느냐에 따라 우리 삶은 바뀔 수 있다는 저자의 글은, 청춘의 고민을 안고 있는 모든 이들에게 세상을 나만의 시각으로 바라보고, 자기 내면의 소리를 들어보고, 타인과의 관계에 대해 깊게 생각해보는 기회가 될 것이다.